O sorteio do campeonato 2018/2019 foi realizado no passado dia 27 de setembro e colocou a Associação Desportiva de Machico na série A juntamente com Choupana, Alberto Oculista, 1º de Maio, Andorinha, União, Nacional, Porto da Cruz e Santana.
O campeonato será divido em duas fases, nesta primara fase é constituído por três séries, havendo lugar apenas a uma volta, passando à série do apuramento do campeão as duas primeiras equipas de cada série, bem como os dois melhores terceiros classificados. Na 2ª fase as equipas são agrupadas também em 3 séries, a série do apuramento do campeão, a série do apuramento do 9º ao 16º e a série do apuramento do 17º ao 25º.
Para além do campeonato foi também sorteada a Taça da Madeira a qual é dividida na 1ª fase por sete grupos, calhando à AD Machico o grupo 4 juntamente com Pontassolense, Marítimo e Andorinha.
Antes do início oficial da competição, a AD Machico irá participar já esta sexta e sábado no Torneio da Semana do Concelho 2018, a exemplo de anos anteriores, em conjunto com as equipas do Caniçal, Porto da Cruz e Santo da Serra. Nesta competição a AD Machico tem sido o seu crónico vencedor, entrando em campo já esta sexta pelas 19h00, defrontando o Caniçal. Também ainda antes de iniciar o campeonato, a AD Machico deslocar-se-á ao Porto Santo no próximo dia 13 de outubro, a fim de participar na concentração com todas as equipas de futebol de veteranos da Região, a exemplo dos últimos anos, na qual a AD Machico tem vindo a ter também um enorme êxito.
O início da competição oficial está agendado para o dia 20 de outubro com a AD Machico a receber o 1º de Maio, no Tristão Vaz. O campeonato desenrola-se juntamente com a taça, estando a sua final agendada para 25 de abril, e a final da super-taça para 1 de junho de 2019, finalizando assim a época.
A Associação Desportiva de Machico é um clube histórico desta competição tendo já no seu currículo a conquista de 1 Campeonato Regional, bem como 2 Taças da Madeira e 1 Super-Taça. Perspetiva-se assim mais um campeonato muito disputado em que o objetivo claro da AD Machico é proporcionar bons espetáculos desportivos, promovendo também o próprio clube e a sua cidade, tentando sempre lutar pela melhor classificação possível, de modo a elevar o nome da Associação Desportiva de Machico.
